Chris Pryde foi o vencedor de um concurso chamado "Big Numb" durante o ano de 2006, e ele foi o 5️⃣ vencedor da temporada 2008-09, onde ele perdeu para os outros finalistas, Jeff Smith e Tyler Burton.
Pryde foi contratado pelo NJPW 5️⃣ no outono de 2006.
Ele fez app de jogo que ganha dinheiro estréia como parte do time em 19 de julho de 2007, contra os "New 5️⃣ Age" (JJ Morrison, Samoa Joe e Taichun), para app de jogo que ganha dinheiro primeira combate pelo título.No entanto, a
NJPW decidiu não fazer Pryde fazer 5️⃣ parte das equipes da "NJPW" e ele foi colocado no time da WSOF.
Ele terminou app de jogo que ganha dinheiro primeira temporada como a equipe 5️⃣ em 9 de março de 2008, derrotando os "Angels" (Angels and Dragons), que perderam para os "Earthquake".