Nos anos 90, ele começou a trabalhar como comentarista de televisão do programa apresentado por Jimmy Fallon (que era amigo 7️⃣ de ringue Johnny Pesada) e foi até ele mesmo comentarista do "NXT" em um programa chamado "Main Event", embora nunca 7️⃣ tenha se mostrado ao vivo.
Durante jogo crash para ganhar dinheiro carreira, ele apareceu em filmes e televisão; até hoje, é membro do elenco da 7️⃣ série Celebridades da Fúria.
No começo de 1999 (apesar de ser um participante regular do programa devido a uma grande lesão
no 7️⃣ joelho) ele foi anunciado como parte do plantel do Raw como parte do seu contrato de seis meses com Money 7️⃣ in the Bank.
Em 18 de janeiro de 2000, eles assinou contrato para o Money in the Bank e começaram a 7️⃣ trabalhar no Money in the Bank, em jogo crash para ganhar dinheiro primeira aparição, no Money in the Bank Monday Night Raw.